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Stan apparaît dans les quatre épisodes de la série Monkey Island. Stan est vendeur. Bien qu'il prétende n'avoir jamais escroqué personne, ce qu'il vend se casse souvent, ou se révèle fort défectueux.

Il aide Guybrush Threepwood dans son aventure en lui proposant des objets divers, le plus souvent défaillants. Doté d'un bagout incroyable, Stan est la parodie de ces nombreux vendeurs de voitures américains qui peuvent vendre n'importe quoi à n'importe qui. Un éternel chapeau de cow-boy sur la tête et un costume à carreaux sur le dos, il gesticule beaucoup et est prêt à tout pour faire une vente.

Dans le premier volet du jeu Monkey Island "The secret of Monkey Island", Stan est propriétaire du magasin de « bateaux d'occase tout neufs », seul magasin habilité à vendre des navires sur l'île de Mêlée. Il vendra pour 5 000 pièces de huit le Singe des Mers, seul navire selon la légende à avoir accompli la traversée vers la fameuse île aux Singes. Une fois le bateau acheté, il prendra quelques vacances avant de revenir en fin d'aventure, où un coup de poing magistral du fantôme-pirate LeChuck le projette dans l'océan. Il semble que ce soit l'emploi qu'il ait occupé durant la plus longue période car dans The Secret of Monkey Island, Herman Toothrot qui est naufragé sur l'île aux Singes depuis 20 ans se souvient de lui en tant que vendeur de bateaux d'occasion.

Dans le deuxième opus, Guybrush le retrouvera vendeur de "cercueils d'occasion tout neuf" sur l'île de Booty où il propose toute une gamme de produits funéraires, du mouchoir au cercueil en chêne. Guybrush l'enfermera d'ailleurs dans un de ces cercueils afin de subtiliser la clé d'une crypte. On apprend également qu'il a auparavant tenu un magasin de fournitures de restaurant d'occase tout neufs.

Dans The Curse of Monkey Island, on le retrouve miraculeusement sur l'île du Sang où Guybrush le libèrera alors dans une crypte. Stan, par ailleurs, aura réussi à fonder un nouveau commerce, à se fabriquer de nouvelles cartes de présentation plastifiées et se présentera dorénavant comme courtier en assurances, spécialisé en contrats d'assurance-vie.

Dans Escape from Monkey Island, il se retrouvera sur l'île de Jambalaya, à vendre des habitations en multipropriété.